ácido de indole-3-acetic

el ácido de indole-3-acetic, también conocido como IAA, es un compuesto de heterocyclic que es auxin llamado de un phytohormone. Este sólido descolorido es la planta natal compuesta, potente y auxin más importante. La molécula se saca de la índole, conteniendo un grupo carboxymethyl (ácido acético).

Biosíntesis y actividad biológica

IAA predominantemente se produce en células del ápice (brote) y hojas muy jóvenes de una planta. Las plantas pueden sintetizar IAA por varios caminos biosynthetic independientes. Cuatro de ellos comienzan de tryptophan, pero también hay biosynthetic el camino independiente de tryptophan. Las plantas principalmente producen IAA de tryptophan a través del ácido indole-3-pyruvic. IAA también se produce de tryptophan a través de indole-3-acetaldoxime en Arabidopsis.

IAA tiene muchos efectos diferentes, como todos auxins hacen, como la inducción de alargamiento de la célula y división celular con todos los resultados subsecuentes para crecimiento de la planta y desarrollo. Por la escala más grande, IAA sirve de la molécula señalada necesaria para desarrollo de órganos de la planta y coordinación del crecimiento.

Hay análogos auxin sintéticos menos caros y metabólicamente estables en el mercado para el uso en la horticultura, como ácido de indole-3-butyric (IBA) y ácido 1-naphthaleneacetic (NAA).

Los estudios de IAA en los años 1940 llevaron al desarrollo de los herbicidas phenoxy ácido (2,4-D) y 2,4,5-trichlorophenoxyacetic ácido 2,4-dichlorophenoxyacetic (2,4,5-T). Como IBA y NAA, 2,4-D y 2,4,5-T son metabólicamente y los análogos ambientalmente más estables del IAA. Sin embargo, cuando rociado en la amplia hoja dicot plantas, inducen el crecimiento rápido, incontrolado, finalmente matándolos. Primero introducido en 1946, estos herbicidas estaban en el uso extendido en la agricultura antes del medio de los años 1950.

Síntesis

Por medios químicos, puede ser sintetizado por la reacción de índole con el ácido glycolic en la presencia de base en 250 °C:

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Muchos métodos para su síntesis se han desarrollado desde su síntesis original de indole-3-acetonitrile.



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